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第10位：Love Love Love
第10位は「Love Love Love」。1998年に発売されたラブソングです。平井さんの独唱で始まり、ハンドクラップやゴスペルが加わって重厚感あふれるメロディが印象的です。
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第9位：魔法って言っていいかな
第9位は「魔法って言っていいかな」。2016年に発売されたバラードです。シンプルなサウンドが恋愛中の切ない感情を表現しています。綾瀬はるかさんが出演するパナソニック「LUMIX」のCMソングに起用されて話題となりました。
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第8位：いとしき日々よ
第8位は「いとしき日々よ」。デビュー15周年となる2011年に発売されました。平井堅さんとプロデューサーの松尾潔さんが約10年ぶりにタッグを組み、未来への希望を歌詞に含めました。テレビドラマ「JIN-仁- 完結編」の主題歌です。
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第7位：LIFE is… ～another story～
第7位は「LIFE is… ～another story～」。2003年に発売された作品で、TBS系ドラマ「ブラックジャックによろしく」の主題歌に起用されました。同年にリリースされたアルバム「LIFE is…」ではピアノの弾き語り風でしたが、シングルではアレンジを加えてサブタイトルが付加されています。
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第6位：楽園
第6位は2000年にリリースされた「楽園」。CMに当時同じ事務所だった女優の江角マキコさんが出演したことで話題を集めました。デビュー以降はヒット曲に恵まれなかった平井さんですが、この楽曲をキッカケにブレイクを果たし、その後もヒットソングを世に送り出していきます。
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